Bosilovo (makedonska: Босилово) är en kommunhuvudort i Nordmakedonien. Den ligger i kommunen Opsjtina Bosilovo, i den östra delen av landet, 120 kilometer sydost om huvudstaden Skopje. Bosilovo ligger 216 meter över havet och antalet invånare är 12,447.
Terrängen runt Bosilovo är varierad. Den högsta punkten i närheten är Visoka Čuka, 1,811 meter över havet, 15.7 kilometer sydost om Bosilovo. Närmaste större samhälle är Strumica, 7 kilometer väster om Bosilovo.
I omgivningarna runt Bosilovo växer i huvudsak lövfällande lövskog. Runt Bosilovo är det ganska tätbefolkat, med 100 invånare per kvadratkilometer. Trakten ingår i den boreala klimatzonen. Årsmedeltemperaturen i trakten är 12 °C. Den varmaste månaden är augusti, då medeltemperaturen är 24 °C, och den kallaste är december, med 0 °C. Genomsnittlig årsnederbörd är 984 millimeter. Den regnigaste månaden är februari, med i genomsnitt 137 mm nederbörd, och den torraste är augusti, med 32 mm nederbörd.
